Ein Schmuckstück romanischer Baukunst ist die Klosterkirche von Abbazia di Sant’ Antimo, mit deren Bau im zwölften Jahrhundert als Erweiterung des bestehenden Klosters begonnen wurde. Um den Heiligen Antimo ranken sich widersprüchliche Legenden. Manche Quellen besagen, dass er ein Märtyrer aus Arezzo war, andere legen seine Herkunft in die Gegend von Sabina. Dass er sein Leben wegen seines christlichen Glaubens verloren hat, war der Grund, das 814 gegründete Kloster nach ihm zu benennen. Die Klosterruine, die nur wenige Kilometer von Montalcino entfernt im Starcia-Tal inmitten von Weinstöcken, Olivenbäumen und Ginsterbüschen liegt, gehörte bis zum Ende des Mittelalters zu den reichsten Konventen der Toskana. Mit dem Verlust seiner wirtschaftlichen Bedeutung geriet das Kloster über mehrere Jahrhunderte in Vergessenheit. Die Klosterkirche Sant’ Antimo blieb deshalb von den Strömungen der nachfolgenden Epochen verschont und hat ihren schlichten romanischen Stil weitgehend erhalten. Mit großem finanziellen Aufwand wurde der Kirchenbau zu Beginn des 20. Jahrhunderts restauriert. Seit einigen Jahrzehnten bewirtschaftet eine Gemeinschaft der Prämonstratenser das Kloster, das seine Pforten auch für Konzerte, Seminare und spirituelle Gruppen öffnet. Der Kirchenbau aus Travertin gilt als absolute Sehenswürdigkeit unter den klerikalen Bauten der Region Siena. Die Portale der dreischiffigen Kirche sind kunstvoll mit Fabelwesen und Tiermotiven ausgeschmückt. Auf den Kapitellen der tragenden Säulen wurden neben Ornamenten auch biblische Motive und Szenen festgehalten. Am bekanntesten ist das Cabestany-Kapitell, das Daniel in der Löwengrube darstellt und das symbolisch für die Macht des Glaubens steht. Wer seine Besichtigung zur richtigen Zeit plant, wird erleben können, wie die Gregorianischen Gesänge der Chorherren die alten Mauern des Kirchenschiffs erfüllen. Die Priester im weißen Habitat sind einige der wenigen Ordensleute in der Toskana, die noch die alte lateinische Liturgie pflegen. Die grandiose Akustik der Kirche verleiht den einstimmig gesungenen Gebeten der Priester einen unvergesslichen Raumklang.
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